पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड -3 का अवलोकन और सिंथेटिक तरीके

पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड -3(पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड-3), जिसे पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड -7 के रूप में भी जाना जाता है, इसका अमीनो एसिड अनुक्रम पाल-ग्लाइ-ग्लन-प्रो-आर्ग है, जिसे संक्षिप्त रूप से पाल-जीक्यूपीआर कहा जाता है, जो सिग्नल क्लास पेप्टाइड में पामिटॉयल ऑलिगोपेप्टाइड श्रृंखला पॉलीपेप्टाइड्स में से एक से संबंधित है।

पेप्टाइड्स की पामिटॉयल श्रृंखला सिग्नल पेप्टाइड्स से संबंधित है, जो मैट्रिक्स प्रोटीन, विशेष रूप से कोलेजन के संश्लेषण को बढ़ावा दे सकती है, और इलास्टिन, हाइलूरोनिक एसिड, ग्लाइकोसामिनोग्लाइकन, फ़ाइब्रोनेक्टिन और अन्य प्रोटीन की पीढ़ी को भी बढ़ावा दे सकती है। पामिटॉयल पेप्टाइड्स स्ट्रोमल कोशिकाओं की गतिविधि को बढ़ाकर, त्वचा की लोच और अधिक युवा उपस्थिति को बढ़ाकर कोलेजन संश्लेषण को बढ़ावा देते हैं। पारंपरिक एंटी-रिंकल कच्चे माल, जैसे विटामिन सी और विटामिन ए डेरिवेटिव के समान, लेकिन कोलेजन उत्पादन को बढ़ावा देने की क्षमता विटामिन सी और विटामिन ए रेटिनोल से कहीं बेहतर है। वर्तमान में, दुनिया में पामिटॉयल पेंटापेप्टाइड -3 और पामिटॉयल ट्रिपेप्टाइड -1 के लिए कई सिंथेटिक योजनाएं हैं, जबकि पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड -3 बहुत कम हैं।

मूल जानकारी

चीनी नाम: पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड -3

अंग्रेजी नाम: पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड-3

कंपनी नंबर: GT-C006

कैस नं.: 221227-05-0

अनुक्रम: पाल-जीक्यूपीआर

आणविक सूत्र: C34H62N8O7

आणविक भार: 694.92

संश्लेषण विधि

(1) रेज़िन सक्रियण: 10 ग्राम 2-सीटीसी-रेज़िन रेज़िन (लॉट नंबर: जीआरएएस1014-1, क्रॉस-लिंकिंग: 1% डीवीबी, कण आकार: 100-200 मेष, प्रतिस्थापन 1.75 मिमीओल/जी) को एक रिएक्टर में जोड़ा जाता है, 80 एमएल डीसीएम जोड़ा जाता है, हिलाया जाता है और पूरी तरह से फूलने और सक्रिय होने के लिए 10 मिनट के लिए कमरे के तापमान पर भिगोया जाता है।

(2) Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC रेज़िन पेप्टाइड रेज़िन का संश्लेषण: 12.49gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12mL DIEA और 100mL DCM को चरण (1) में रेज़िन में जोड़ा जाता है, और प्रतिक्रिया को 2 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया जाता है, जिसमें 2-CTC रेज़िन का दाढ़ अनुपात होता है, Fmoc-Arg(pbf)-OH और DIEA 1: 1.1: 4 है, और 90mL DMF और 90mL को क्रमशः दो बार धोया जाता है, एक संरक्षित पेप्टाइड राल प्राप्त किया गया था।

(3) चरण (2) में रेजिन पेप्टाइड में 20% पाइपरिडीन 100 एमएल डीएमएफ का एक घोल मिलाया गया था, और प्रतिक्रिया को 20 मिनट के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया गया था। समाधान को सक्शन निस्पंदन द्वारा हटा दिया गया था, डीएमएफ में 100 एमएल 20% पाइपरिडीन का एक समाधान फिर से जोड़ा गया था, और 2-सीटीसी राल पर 9-फ्लोरेनिलमेथोक्साइकार्बोनिल समूह को हटाने के लिए प्रतिक्रिया को 10 मिनट के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया गया था। 100 एमएल आइसोप्रोपेनॉल और 100 एमएल एमएल डीएमएफ से दो बार धोएं।

(4) प्रो-आर्ग (पीबीएफ)-2-सीटीसी रेजिन पेप्टाइड रेजिन का संश्लेषण: एफएमओसी-प्रो-ओएच (11.8 ग्राम), एचओबीटी (7.09 ग्राम), डीआईसी (8.2 एमएल) और डीएमएफ (90 एमएल) को चरण (3) में रेजिन में जोड़ा जाता है, और प्रतिक्रिया को 2 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया जाता है, जिसमें 2-सीटीसी-रेजिन का दाढ़ अनुपात होता है। एफएमओसी-प्रो-ओएच, एचओबीटी और डीआईसी 1: 2: 3: 3 है, एक संरक्षित पेप्टाइड राल प्राप्त करने के लिए 90 एमएल आइसोप्रोपेनॉल और 100 एमएल एमएल डीएमएफ के साथ दो बार धुलाई की गई।

(5) ग्लाइ-ग्लन(trt)-प्रो-Arg(pbf)-2-CTC रेज़िन पेप्टाइड रेज़िन का संश्लेषण: चरण (3) और (4) दोहराए गए, और FmocGln(trt)-OH और Fmoc-Gly-OH को ग्लाइ-ग्लेन(trt)-ProArg(pbf)-2-CTC रेज़िन पेप्टाइड प्राप्त करने के लिए क्रमिक रूप से लिगेट किया गया। राल.

(6) पाल-ग्लाइ-ग्लान(टीआरटी)-प्रो-आर्ग(पीबीएफ)-2-सीटीसी रेजिन पेप्टाइड रेजिन का संश्लेषण: 10.7 एमएल पामिटॉयल क्लोराइड, 7.24 एमएल एमएल डीआईईए और 120 एमएल एमएल डीसीएम को चरण (4) में राल में जोड़ा गया था, और प्रतिक्रिया को 20 मिनट के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया गया था। वहीं, 2-सीटीसी रेज़िन, पामिटॉयल क्लोराइड और डीआईईए का मोलर अनुपात 1: 2: 2.5 है, क्रमशः 120 एमएल आइसोप्रोपेनॉल और 120 एमएल एमएल डीएमएफ के साथ दो बार धोया जाता है, मेथनॉल के साथ तीन बार धोया जाता है, और 24 ग्राम रेज़िन पेप्टाइड प्राप्त करने के लिए सुखाया जाता है।

(7) पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड-3 की तैयारी पेप्टाइड राल काटने वाले घोल की तैयारी: ट्राइसोप्रोपिलसिलेन, ट्राइफ्लूरोएसेटिक एसिड, थियोएनिसोल और पानी को 5:4:88:3 के आयतन अनुपात में एक बीकर में मिलाया जाता है और मिश्रण के लिए हिलाया जाता है।

(8) पेप्टाइड रेजिन का विच्छेदन: चरण (6) में पेप्टाइड रेजिन में 200 एमएल कटिंग तरल मिलाया जाता है, 2 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया जाता है और प्रतिक्रिया की जाती है, फ़िल्टर किया जाता है, छानने को 38 ℃ पर तैलीय पदार्थ में केंद्रित किया जाता है, जमे हुए 400 एमएल निर्जल ईथर में डाला जाता है, 1.5 एमएल केंद्रित हाइड्रोक्लोरिक एसिड को बूंद-बूंद करके जोड़ा जाता है, बड़ी मात्रा में सफेद ठोस होता है। क्रूड पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड -3 प्राप्त करने के लिए अवक्षेपित, हिलाया, सेंट्रीफ्यूज किया गया, सतह पर तैरनेवाला को अलग किया गया और कमरे के तापमान पर कम दबाव में सुखाया गया, उलट-चरण क्रोमैटोग्राफी, एकाग्रता और फ्रीज-सुखाने द्वारा शुद्धिकरण के बाद, 11.75 ग्राम शुद्ध पामिटॉयल टेट्रापेप्टाइड -3 प्राप्त किया गया, और शुद्धता> 98% थी।